A New York, la jeune artiste de stand-up Ivy Clemens, en quête d'un travail, accepte de se faire passer pour la fiancée de Simon Stone le temps de l'anniversaire de mariage de ses parents, fondateurs d'un célèbre site de rencontres. Endossant le rôle de l'héritière d'une riche famille de diamantaires, Ivy se perd bientôt entre fiction et réalité.